| Fr., 27.08.1999 | Chemnitzer FC - Kickers Offenbach | 3:0 |
| Fr., 27.08.1999 | 1. FC Köln - Stuttgarter Kickers | 4:1 |
| Fr., 27.08.1999 | Hannover 96 - SV Waldhof Mannheim | 2:2 |
| Sa., 28.08.1999 | Alemannia Aachen - Tennis Borussia Berlin | 2:2 |
| So., 29.08.1999 | FC St. Pauli - VfL Bochum | 0:0 |
| So., 29.08.1999 | 1. FC Nürnberg - SC Fortuna Köln | 2:1 |
| So., 29.08.1999 | Rot-Weiß Oberhausen - SpVgg Greuther Fürth | 3:4 |
| So., 29.08.1999 | FC Energie Cottbus - FSV Mainz 05 | 3:0 |
| Mo., 30.08.1999 | Karlsruher SC - Borussia Mönchengladbach | 3:0 |
| Sp. | S-U-N | Tore | Diff. | P | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1. |  |  | FC Energie Cottbus | 3 | 3-0-0 | 9:0 | 9 | 9 |
| 2. | |  | 1. FC Nürnberg | 3 | 3-0-0 | 8:2 | 6 | 9 |
| 3. |  |  | VfL Bochum | 3 | 2-1-0 | 8:1 | 7 | 7 |
| 4. | |  | 1. FC Köln | 3 | 2-1-0 | 5:1 | 4 | 7 |
| 5. | |  | Chemnitzer FC | 3 | 2-0-1 | 5:4 | 1 | 6 |
| 6. | |  | Tennis Borussia Berlin | 3 | 1-2-0 | 7:6 | 1 | 5 |
| 7. | |  | SpVgg Greuther Fürth | 3 | 1-2-0 | 4:3 | 1 | 5 |
| 8. | |  | SV Waldhof Mannheim | 3 | 1-1-1 | 6:5 | 1 | 4 |
| 9. | |  | Karlsruher SC | 3 | 1-1-1 | 6:5 | 1 | 4 |
| 10. | |  | Hannover 96 | 3 | 1-1-1 | 7:7 | 0 | 4 |
| 11. | |  | Alemannia Aachen | 3 | 1-1-1 | 6:8 | -2 | 4 |
| 12. | |  | SC Fortuna Köln | 3 | 1-0-2 | 3:5 | -2 | 3 |
| 13. | |  | Stuttgarter Kickers | 3 | 1-0-2 | 4:9 | -5 | 3 |
| 14. |  |  | FC St. Pauli | 3 | 0-2-1 | 1:2 | -1 | 2 |
| 15. | |  | FSV Mainz 05 | 3 | 0-1-2 | 2:6 | -4 | 1 |
| 16. | |  | Kickers Offenbach | 3 | 0-1-2 | 2:7 | -5 | 1 |
| 17. | |  | Rot-Weiß Oberhausen | 3 | 0-0-3 | 3:9 | -6 | 0 |
| 18. | |  | Borussia Mönchengladbach | 3 | 0-0-3 | 2:8 | -6 | 0 |