| Fr., 20.08.1999 | SV Waldhof Mannheim - Chemnitzer FC | 4:0 |
| Fr., 20.08.1999 | VfL Bochum - Alemannia Aachen | 5:0 |
| Fr., 20.08.1999 | SpVgg Greuther Fürth - 1. FC Köln | 0:0 |
| Sa., 21.08.1999 | Tennis Borussia Berlin - Karlsruher SC | 2:2 |
| So., 22.08.1999 | SC Fortuna Köln - FSV Mainz 05 | 2:1 |
| So., 22.08.1999 | Borussia Mönchengladbach - Hannover 96 | 2:3 |
| So., 22.08.1999 | Stuttgarter Kickers - FC St. Pauli | 2:1 |
| So., 22.08.1999 | Rot-Weiß Oberhausen - FC Energie Cottbus | 0:4 |
| Mo., 23.08.1999 | Kickers Offenbach - 1. FC Nürnberg | 1:3 |
| Sp. | S-U-N | Tore | Diff. | P | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1. |  |  | VfL Bochum | 2 | 2-0-0 | 8:1 | 7 | 6 |
| 2. | |  | FC Energie Cottbus | 2 | 2-0-0 | 6:0 | 6 | 6 |
| 3. |  |  | 1. FC Nürnberg | 2 | 2-0-0 | 6:1 | 5 | 6 |
| 4. | |  | Tennis Borussia Berlin | 2 | 1-1-0 | 5:4 | 1 | 4 |
| 5. | |  | 1. FC Köln | 2 | 1-1-0 | 1:0 | 1 | 4 |
| 6. | |  | SV Waldhof Mannheim | 2 | 1-0-1 | 4:3 | 1 | 3 |
| 7. | |  | Hannover 96 | 2 | 1-0-1 | 5:5 | 0 | 3 |
| 8. | |  | SC Fortuna Köln | 2 | 1-0-1 | 2:3 | -1 | 3 |
| 9. | |  | Alemannia Aachen | 2 | 1-0-1 | 4:6 | -2 | 3 |
| 10. | |  | Stuttgarter Kickers | 2 | 1-0-1 | 3:5 | -2 | 3 |
| 11. | |  | Chemnitzer FC | 2 | 1-0-1 | 2:4 | -2 | 3 |
| 12. | |  | SpVgg Greuther Fürth | 2 | 0-2-0 | 0:0 | 0 | 2 |
| 13. | |  | FSV Mainz 05 | 2 | 0-1-1 | 2:3 | -1 | 1 |
| 14. | |  | FC St. Pauli | 2 | 0-1-1 | 1:2 | -1 | 1 |
| 15. | |  | Karlsruher SC | 2 | 0-1-1 | 3:5 | -2 | 1 |
| 16. | |  | Kickers Offenbach | 2 | 0-1-1 | 2:4 | -2 | 1 |
| 17. | |  | Borussia Mönchengladbach | 2 | 0-0-2 | 2:5 | -3 | 0 |
| 18. | |  | Rot-Weiß Oberhausen | 2 | 0-0-2 | 0:5 | -5 | 0 |