| Fr., 13.08.1999 | Chemnitzer FC - Borussia Mönchengladbach | 2:0 |
| Fr., 13.08.1999 | FC St. Pauli - SpVgg Greuther Fürth | 0:0 |
| Fr., 13.08.1999 | FSV Mainz 05 - Kickers Offenbach | 1:1 |
| Fr., 13.08.1999 | FC Energie Cottbus - SC Fortuna Köln | 2:0 |
| Sa., 14.08.1999 | 1. FC Köln - Rot-Weiß Oberhausen | 1:0 |
| So., 15.08.1999 | Alemannia Aachen - Stuttgarter Kickers | 4:1 |
| So., 15.08.1999 | Hannover 96 - Tennis Borussia Berlin | 2:3 |
| So., 15.08.1999 | 1. FC Nürnberg - SV Waldhof Mannheim | 3:0 |
| Mo., 16.08.1999 | Karlsruher SC - VfL Bochum | 1:3 |
| Sp. | S-U-N | Tore | Diff. | P | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1. |  |  | Alemannia Aachen | 1 | 1-0-0 | 4:1 | 3 | 3 |
| 2. | |  | 1. FC Nürnberg | 1 | 1-0-0 | 3:0 | 3 | 3 |
| 3. | |  | VfL Bochum | 1 | 1-0-0 | 3:1 | 2 | 3 |
| 4. | |  | Chemnitzer FC | 1 | 1-0-0 | 2:0 | 2 | 3 |
| 5. | |  | FC Energie Cottbus | 1 | 1-0-0 | 2:0 | 2 | 3 |
| 6. | |  | Tennis Borussia Berlin | 1 | 1-0-0 | 3:2 | 1 | 3 |
| 7. | |  | 1. FC Köln | 1 | 1-0-0 | 1:0 | 1 | 3 |
| 8. | |  | FSV Mainz 05 | 1 | 0-1-0 | 1:1 | 0 | 1 |
| 9. | |  | Kickers Offenbach | 1 | 0-1-0 | 1:1 | 0 | 1 |
| 10. | |  | SpVgg Greuther Fürth | 1 | 0-1-0 | 0:0 | 0 | 1 |
| 11. | |  | FC St. Pauli | 1 | 0-1-0 | 0:0 | 0 | 1 |
| 12. | |  | Hannover 96 | 1 | 0-0-1 | 2:3 | -1 | 0 |
| 13. | |  | Rot-Weiß Oberhausen | 1 | 0-0-1 | 0:1 | -1 | 0 |
| 14. | |  | Karlsruher SC | 1 | 0-0-1 | 1:3 | -2 | 0 |
| 15. | |  | SC Fortuna Köln | 1 | 0-0-1 | 0:2 | -2 | 0 |
| 16. | |  | Borussia Mönchengladbach | 1 | 0-0-1 | 0:2 | -2 | 0 |
| 17. | |  | Stuttgarter Kickers | 1 | 0-0-1 | 1:4 | -3 | 0 |
| 18. | |  | SV Waldhof Mannheim | 1 | 0-0-1 | 0:3 | -3 | 0 |